Получение и свойства аминиевых солей (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты

Аннотация

Представлен обзор методов получения и свойств аминиевых солей (1-гидрокси­этилиден)дифосфоновой кислоты. (1-Гидроксиэтилиден)дифосфоновая кислота с моноэтаноламином образует кристаллическое соединение, которое по данным элементного анализа и РСА представляет собой тройную C(CH₃)(OH)[P(O)O^–NH₃⁺CH₂CH₂OH]₃[P(O)(OH)] аминную соль. Характерной особенностью производных (1-гидроксиэтилиден)дифосфо­новой кислоты и трис(гидроксиметил)аминометана является образование стекловидных и смолообразных продуктов. Их состав Н₄L∙4NH₂C(CH₂OH)₃ соответствует 4 молекулам основания на 1 молекулу четырехосновной кислоты. Присоединение 4 молекул первичного амина происходит как при соотношении исходных реагентов 1 : 4, так и 1 : 3. Полимерное строение и наличие сильных водородных связей в соединении Н₄L∙4NH₂C(CH₂OH)₃ приводят к его очень малой растворимости в органических средах и хорошей растворимости в воде. Растворимость Н₄L∙4NH₂C(CH₂OH)₃ в метаноле составляет 1,8 г в 100 мл. Взаимодействие (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты с парааминобензойной кислотой приводит к образованию бис(4-карбоксифениламиний)(1-гидроксиэтилиден)дифосфоната C(CH₃)(OH)[P(O)(OH)O^–NH₃⁺C₆H₄С(О)ОН]₂. В кристалле это соединение состоит из аниона дважды депротонированной (1-гидрокси­этилиден)дифосфоновой кислоты C(CH₃)(OH)[P(OH)(O)O^–]₂ и двух аминных катионов NH₃⁺C₆H₄С(О)ОН. Четырехосновная кислота связывает 3 молекулы морфолина, давая трис(морфолиний)(1-гидроксиэтил­иден)дифосфонат H₄L·3HN(CH₂CH₂)₂O в виде порошка белого цвета, хорошо растворяющегося в воде, метиловом и этиловом спиртах. Твердый комплекс морфолина с (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислотой не кристаллизуется из различных растворителей, что может быть вызвано олигомерной формой морфолина, входящего в молекулу комплекса с H₄L.