Синтез бис(2-гидроксипропаноата) трифенилсурьмы Ph3Sb(O2CCH(OH)CH3)2

Аннотация

Взаимодействием трифенилсурьмы с 2-гидроксипропановой кислотой в присутствии пероксида водорода в изопропиловом спирте при комнатной температуре в соответствии с методом окислительного присоединения получен бис(2-гидроксипропаноат) трифенилсурьмы Ph₃Sb(O₂CCH(OH)CH₃)₂, который очищен перекристаллизацией из системы гексан-хлороформ (4:1) и подтвержден данными элементного анализа, ИК, ¹Н и ¹³С-ЯМР спектроскопии. Выход очищенного вещества 55 %, т. пл. 50 ºС. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м.д.) содержит сигналы орто-протонов 7,82 (d, J = 71,5 Hz, 6H), мета- и пара-протонов 7,60–7,43 (m, 9H) фенильных групп, протонов метиновой и гидроксильной групп 4,26 (dd, J = 31,6; 5,9 Hz, 4H), протонов метильных групп 1,43 (s, 6H). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃, δ_с, м.д.) содержит сигналы: 178,60 (COO-), 135,35 (Sb-C), 131,91 (o-Ph), 129,60 (m-, p-Ph), 66,74 (CH), 20,24 (CH₃). В ИК-спектре имеются сигналы (см^–1): 447–459 ν(Sb-С),
693 ν(Sb-О), 734–747 ν(С-O), 1102–1127 δ(C-H), 1567–1600 ν_as(СОО), 1306–1384 ν_s(СОО), 2890 ν(СH, CHOH), 2930–2981 ν(СH, CH₃), 3055–3069 ν(СH, Ph), 3400–3500 ν(OH). Данные элементного анализа хорошо согласуются с расчетными значениями. Найдено, %: С 54,37, Н 4,81. C₂₄H₂₅O₆Sb. Вычислено, %: С  54,2; Н 4,71.