Механосинтез полимерных α-аминофосфонатов

Аннотация

Реакция Кабачника – Филдса широко используется для получения α-аминофосфонатов, в том числе полимерных. Кроме того, развитие получают методы механосинтеза α-аминофосфонатов. В рамках статьи были изучены методы получения арил-замещенных полимерных α-аминофосфонатов путем взаимодействия изомерных диамино-бифенилов, терефталевого альдегида и диэтилфосфоната в шаровой мельнице. В результате были получены целевые поли(α-аминофосфонаты) 4. Строение продуктов было установлено на основе данных спектров ЯМР 1Н, 31P и ИК-. В спектре ЯМР 1Н следует отметить наличие характеристичных сигналов протонов ароматических фрагментов в виде мультиплетов при 8,62; 8,07 и 7,54 м.д., сигнала протонов при sp3-гибридизованном атоме углерода в виде уши-ренного синглета при 3,75 м. д., а также сигнала протонов группы OСH2CH3 в виде мульти-плетов при 4,14 м. д. и 1,20 м. д. В спектре 31P имело место присутствие сигнала фосфора при 22,96 м.д. В ИК-спектрах наблюдались полосы поглощения при 1161 см–1 (P=O), 1051 см–1 (P-C-O), 2957 см–1 (OCH3) и 3445 см–1 (NH амидного фрагмента). Дополнительно была исследо-вана возможность пост-модификации поливинилхлорида (ПВХ) фрагментами α-аминофосфонатов путем реакции первого с 2-аминотиофенолом, бензойным альдегидом и диэтилфосфонатом в шаровой мельнице, а также посредством реакции с 2-аминотиофенолом, терефталевым альдегидом и диэтилфосфонатом в аналогичных условиях. В результате были получены соответствующие α-аминофосфонат-содержащие поливинилхлориды 8–9. Таким образом, была продемонстрирована принципиальная возможность механосинтеза α-аминофосфонатов, а также возможность постмодификации ПВХ фрагментами α-аминофосфонатов.